Τη ζωή του άρχισε να χρωματίζει μια εκζήτηση, μια περιπάθεια. Συνειδητοποιούσε ότι, αν και επίσημα ήταν ακόμη συμφιλιωμένος με την κοινωνία όπου είχε δει το φως, η συνθήκη αυτή δεν θα μπορούσε να παραταθεί. Η ζωή του περιπλανώμενου του φαινόταν λιγότερο πρόστυχη από τη ζωή κάποιου που είχε συμβιβαστεί με την τυραννία της μετριότητας επειδή έβρισκε υπερβολικό το τίμημα του να είναι ξεχωριστός. Η νέα γενιά που έβλεπε να ανασταίνεται γύρω του θεωρούσε τις εκδηλώσεις της πνευματικής του ανησυχίας κάτι παραπάνω από απρεπείς, και ήξερε ότι πίσω από το φοβισμένο και στοργικό προσωπείο τους οι αντιπρόσωποι της εξουσίας έτρεφαν την ελπίδα πως η αδέσποτη φύση του θα τον έφερνε σε τέτοια αξιολύπητη σύγκρουση με την υπαρκτή εμπειρία ώστε θα είχαν κάποια μέρα τη χαρά να τον υποδεχτούν επίσημα σε κάποιο νοσοκομείο ή άσυλο.

Το 1908 η αδελφή του Joyce διέσωσε από τις φλόγες ένα χειρόγραφό του με τίτλο Stephen Hero – πρώτη γραφή του μυθιστορήματος που, ριζικά μεταμορφωμένο, έμελλε να γίνει γνωστό ως Το πορτραίτο του καλλιτέχνη. Καθώς περιλαμβάνει πρόσωπα, γεγονότα και στοχασμούς που δεν υπάρχουν σ’ εκείνο, με τη μεταθανάτια έκδοσή του, το κείμενο αυτό αναγνωρίστηκε ως αυτόνομο έργο –σημαδιακό για την εξέλιξη του συγγραφέα που, περισσότερο ίσως από κάθε άλλον, σφράγισε με τις πρωτοποριακές αναζητήσεις του τον 20ό αιώνα– και πήρε τη θέση του ανάμεσα στις μεγάλες μοντέρνες μυθοπλασίες γύρω από την ψυχική και πνευματική ένταση των νεανικών χρόνων και τη δύσκολη είσοδο στην ενήλικη ζωή.